19. Round | 21/02/2016 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 2:2 | ||||
20. Round | 28/02/2016 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 0:3 | ||||
21. Round | 08/03/2016 | Vardar Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 4:0 | ||||
22. Round | 13/03/2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Turnovo | 2:0 | ||||
23. Round | 19/03/2016 | FK Renova | - | FK Bregalnica Štip | 3:0 |