| Sg. Division | 02/07/19 | Cerrito | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | ||||
| Sg. Division | 05/10/19 | Deportivo Maldonado | - | Cerrito | 1:0 | ||||
| Primera | 24/04/22 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:0 |  |
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| Primera | 23/09/22 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 2:1 | |
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| Primera | 23/04/23 | Defensor Sporting | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 25/11/23 | Deportivo Maldonado | - | Defensor Sporting | 2:1 | ||||
| Primera | 11/10/24 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 2:0 |
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