| 1. Round | 08/08/2008 | HFC Haarlem | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 5. Round | 05/09/2008 | TOP Oss | - | FC Emmen | 2:1 | ||||
| 6. Round | 12/09/2008 | TOP Oss | - | FC Zwolle | 3:1 | ||||
| 7. Round | 15/09/2008 | VVV-Venlo | - | TOP Oss | 3:1 | ||||
| 8. Round | 19/09/2008 | TOP Oss | - | MVV | 1:0 | ||||
| 10. Round | 03/10/2008 | TOP Oss | - | FC Dordrecht | 0:0 |  |
|||
| 11. Round | 10/10/2008 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 12. Round | 17/10/2008 | TOP Oss | - | RKC Waalwijk | 0:3 | ||||
| 14. Round | 31/10/2008 | SC Cambuur | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 15. Round | 07/11/2008 | TOP Oss | - | Go Ahead Eagles | 0:2 | ||||
| 17. Round | 21/11/2008 | TOP Oss | - | RBC Roosendaal | 0:3 | |
|||
| 18. Round | 28/11/2008 | TOP Oss | - | FC Den Bosch | 2:1 | ||||
| 19. Round | 05/12/2008 | BV Veendam | - | TOP Oss | 1:1 | ||||
| 20. Round | 12/12/2008 | TOP Oss | - | HFC Haarlem | 1:0 | |
|||
| 21. Round | 19/12/2008 | TOP Oss | - | FC Eindhoven | 1:2 | ||||
| 23. Round | 23/01/2009 | RKC Waalwijk | - | TOP Oss | 5:0 | |
|||
| 24. Round | 30/01/2009 | TOP Oss | - | Telstar | 3:0 | ||||
| 25. Round | 06/02/2009 | TOP Oss | - | Fortuna Sittard | 1:0 | ||||
| 27. Round | 20/02/2009 | TOP Oss | - | VVV-Venlo | 4:2 | ||||
| 32. Round | 27/03/2009 | TOP Oss | - | BV Veendam | 2:3 |
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