| 2. Round | 28/08/1999 | CS Marítimo | - | CD Santa Clara | 0:0 | ||||
| 5. Round | 25/09/1999 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 12. Round | 25/11/1999 | CS Marítimo | - | Os Belenenses | 0:0 | ||||
| 14. Round | 09/12/1999 | CS Marítimo | - | Vitória Guimarães | 1:1 |  |
|||
| 15. Round | 17/12/1999 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 4:2 | ||||
| 17. Round | 14/01/2000 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 0:0 | ||||
| 18. Round | 22/01/2000 | CS Marítimo | - | SC Salgueiros | 0:1 |  |
|||
| 19. Round | 29/01/2000 | CD Santa Clara | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
| 21. Round | 12/02/2000 | SC Farense | - | CS Marítimo | 1:0 | |
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| 27. Round | 24/03/2000 | FC Porto | - | CS Marítimo | 3:2 | ||||
| 28. Round | 01/04/2000 | CS Marítimo | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
| 29. Round | 08/04/2000 | Os Belenenses | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 30. Round | 15/04/2000 | CS Marítimo | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 32. Round | 29/04/2000 | CS Marítimo | - | Sporting CP | 0:2 | |
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