7. Round | 06/11/1999 | Kalamata | - | AO Proodeftiki | 2:0 | ||||
9. Round | 27/11/1999 | Kalamata | - | Panionios GSS | 1:3 | ||||
10. Round | 04/12/1999 | Paniliakos Pyrgos | - | Kalamata | 3:1 | ||||
12. Round | 21/12/1999 | Olympiakos Piraeus | - | Kalamata | 4:1 | ||||
14. Round | 08/01/2000 | Ionikos Nikea | - | Kalamata | 0:1 |