| 1. Round | 17/08/2019 | Osmanlıspor FK | - | Boluspor | 2:1 | ||||
| 2. Round | 24/08/2019 | Keçiörengücü | - | Osmanlıspor FK | 1:0 | ||||
| 3. Round | 30/08/2019 | Osmanlıspor FK | - | Adanaspor | 2:2 | ||||
| 4. Round | 15/09/2019 | Bursaspor | - | Osmanlıspor FK | 3:1 | ||||
| 5. Round | 21/09/2019 | Osmanlıspor FK | - | Altınordu FK | 2:1 |  |
|||
| 22. Round | 14/02/2020 | Altınordu FK | - | Osmanlıspor FK | 2:2 | ||||
| 23. Round | 21/02/2020 | Osmanlıspor FK | - | Menemen Belediyespor | 2:0 | ||||
| 24. Round | 25/02/2020 | Hatayspor | - | Osmanlıspor FK | 1:0 | ||||
| 25. Round | 29/02/2020 | Osmanlıspor FK | - | Fatih Karagümrük | 1:1 | ||||
| 26. Round | 08/03/2020 | Akhisar Belediyespor | - | Osmanlıspor FK | 3:2 | ||||
| 27. Round | 12/03/2020 | Osmanlıspor FK | - | Eskişehirspor | 1:1 | ||||
| 28. Round | 15/03/2020 | Osmanlıspor FK | - | Giresunspor | 1:1 | ||||
| 31. Round | 01/07/2020 | Altay Izmir | - | Osmanlıspor FK | 3:0 |
Uruguay
Italy