| 12. Round | 05/12/1998 | Paniliakos Pyrgos | - | AO Proodeftiki | 1:2 | ||||
| 15. Round | 15/01/1999 | Ionikos Nikea | - | Paniliakos Pyrgos | 1:1 |  |
|||
| 16. Round | 22/01/1999 | Paniliakos Pyrgos | - | Aris Saloniki | 3:1 | ||||
| 17. Round | 29/01/1999 | AO Kavala | - | Paniliakos Pyrgos | 1:1 | ||||
| 22. Round | 07/03/1999 | Olympiakos Piraeus | - | Paniliakos Pyrgos | 3:0 | ||||
| 25. Round | 27/03/1999 | Paniliakos Pyrgos | - | Panelefsiniakos Elefsinas | 2:0 | ||||
| 26. Round | 17/04/1999 | Veria FC | - | Paniliakos Pyrgos | 0:0 | ||||
| 27. Round | 23/04/1999 | Paniliakos Pyrgos | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 28. Round | 01/05/1999 | Paniliakos Pyrgos | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 29. Round | 08/05/1999 | AO Proodeftiki | - | Paniliakos Pyrgos | 2:0 | |
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| 30. Round | 11/05/1999 | Paniliakos Pyrgos | - | Ethnikos Asteras | 1:0 | ||||
| 31. Round | 15/05/1999 | PAOK Saloniki | - | Paniliakos Pyrgos | 2:0 | |
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| 33. Round | 22/05/1999 | Aris Saloniki | - | Paniliakos Pyrgos | 3:1 | ||||
| 34. Round | 29/05/1999 | Paniliakos Pyrgos | - | AO Kavala | 2:0 |
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