| 1. Round | 22/06/2008 | Santiago Morning | - | Universidad Católica | 1:0 | ||||
| 14. Round | 28/09/2008 | Universidad Católica | - | Palestino | 1:2 | ||||
| 15. Round | 05/10/2008 | Universidad de Concepción | - | Universidad Católica | 3:5 |  |
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| 16. Round | 18/10/2008 | Universidad Católica | - | Rangers | 2:0 | ||||
| 19. Round | 09/11/2008 | Ñublense | - | Universidad Católica | 0:2 |
Chile