| 1. Round | 18/02/2024 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 1:2 | ||||
| 2. Round | 23/02/2024 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 3:1 | ||||
| 3. Round | 03/03/2024 | Liverpool | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| 4. Round | 11/03/2024 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 0:0 |  |
|||
| 9. Round | 21/04/2024 | Deportivo Maldonado | - | Miramar Misiones | 1:2 | ||||
| 10. Round | 27/04/2024 | Rampla Juniors | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 15. Round | 03/06/2024 | Danubio | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | |
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