| 7. Round | 07/03/2009 | Unión Española | - | Palestino | 2:1 | ||||
| 8. Round | 14/03/2009 | Palestino | - | Universidad de Concepción | 4:2 | ||||
| 9. Round | 22/03/2009 | Santiago Morning | - | Palestino | 5:1 | ||||
| 11. Round | 29/03/2009 | La Serena | - | Palestino | 0:3 | ||||
| 1. Round | 03/04/2009 | Universidad de Chile | - | Palestino | 3:0 | ||||
| 10. Round | 05/04/2009 | Palestino | - | Cobresal | 2:0 |  |
|||
| 12. Round | 12/04/2009 | Universidad Católica | - | Palestino | 4:1 | |
Chile