| 1. Round | 08/02/2009 | Gimnasia de Jujuy | - | Boca Juniors | 1:2 | ||||
| 3. Round | 20/02/2009 | Newell's Old Boys | - | Gimnasia de Jujuy | 1:1 | ||||
| 4. Round | 01/03/2009 | Gimnasia de Jujuy | - | Lanús | 0:2 |  |
|||
| 14. Round | 17/05/2009 | Gimnasia de Jujuy | - | San Lorenzo | 0:3 | ||||
| 15. Round | 22/05/2009 | Arsenal de Sarandí | - | Gimnasia de Jujuy | 0:1 | ||||
| 16. Round | 31/05/2009 | Gimnasia de Jujuy | - | Vélez Sarsfield | 0:1 | ||||
| 17. Round | 14/06/2009 | San Martín de Tucumán | - | Gimnasia de Jujuy | 0:1 | ||||
| 18. Round | 20/06/2009 | Gimnasia de Jujuy | - | Racing Club | 0:2 | |
Chile