| 7. Round | 07/04/2019 | Cobreloa | - | Puerto Montt | 2:1 |  |
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| 8. Round | 14/04/2019 | Cobreloa | - | San Luis | 3:0 | |
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| 9. Round | 21/04/2019 | Deportes Valdivia | - | Cobreloa | 2:3 | |
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| 10. Round | 28/04/2019 | Cobreloa | - | Santiago Wanderers | 4:1 | |
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| 11. Round | 05/05/2019 | Ñublense | - | Cobreloa | 3:2 | ||||
| 12. Round | 12/05/2019 | Cobreloa | - | Santiago Morning | 3:0 | ||||
| 13. Round | 17/05/2019 | Barnechea | - | Cobreloa | 0:1 | ||||
| 14. Round | 25/05/2019 | Cobreloa | - | CD Magallanes | 0:0 | ||||
| 16. Round | 27/07/2019 | Deportes Copiapó | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 17. Round | 04/08/2019 | Cobreloa | - | La Serena | 3:1 | ||||
| 21. Round | 31/08/2019 | Cobreloa | - | Deportes Melipilla | 0:1 | ||||
| 22. Round | 08/09/2019 | Puerto Montt | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 23. Round | 15/09/2019 | Cobreloa | - | Ñublense | 1:2 | ||||
| 24. Round | 29/09/2019 | Deportes Temuco | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 25. Round | 06/10/2019 | Cobreloa | - | Deportes Valdivia | 2:1 | |
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| 26. Round | 13/10/2019 | Santiago Wanderers | - | Cobreloa | 5:1 |
Chile