| 18. Round | 07/07/2017 | JK Sillamäe Kalev | - | Tulevik Viljandi | 1:0 | ||||
| 19. Round | 15/07/2017 | Tulevik Viljandi | - | JK Sillamäe Kalev | 0:3 | ||||
| 20. Round | 22/07/2017 | Paide Linnameeskond | - | JK Sillamäe Kalev | 0:3 | ||||
| 22. Round | 04/08/2017 | JK Tammeka | - | JK Sillamäe Kalev | 3:1 | ||||
| 23. Round | 12/08/2017 | JK Sillamäe Kalev | - | Pärnu JK Vaprus | 9:0 |  |
|||
| 24. Round | 15/08/2017 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Flora | 0:3 | ||||
| 25. Round | 18/08/2017 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 1:2 | ||||
| 26. Round | 22/08/2017 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Levadia | 0:9 | ||||
| 27. Round | 26/08/2017 | JK Narva Trans | - | JK Sillamäe Kalev | 1:1 | ||||
| 28. Round | 09/09/2017 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Narva Trans | 3:1 | |
|||
| 29. Round | 12/09/2017 | FC Levadia | - | JK Sillamäe Kalev | 5:0 | ||||
| 32. Round | 30/09/2017 | Pärnu JK Vaprus | - | JK Sillamäe Kalev | 2:7 | ||||
| 33. Round | 14/10/2017 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tammeka | 1:2 | ||||
| 34. Round | 21/10/2017 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Infonet | 1:0 |  |
|||
| 35. Round | 28/10/2017 | JK Sillamäe Kalev | - | Paide Linnameeskond | 1:3 |  |
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