1. Round | 01/11/2016 | Agrotikos Asteras | - | AO Trikala | 3:1 | ||||
2. Round | 06/11/2016 | AO Trikala | - | Panserraikos | 1:1 | ||||
3. Round | 26/11/2016 | Acharnaikos FC | - | AO Trikala | 0:1 | ||||
4. Round | 07/12/2016 | AO Trikala | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
5. Round | 11/12/2016 | Lamia | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
6. Round | 18/12/2016 | Aris Saloniki | - | AO Trikala | 3:2 |