| 1. Round | 15/08/2019 | Rio Ave FC [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:0 | ||||
| 2. Round | 19/08/2019 | SL Benfica [U23] | - | Belenenses SAD [U23] | 1:0 | ||||
| 18. Round | 22/08/2019 | SL Benfica [U23] | - | CD Feirense [U23] | 2:1 | ||||
| 5. Round | 31/08/2019 | SL Benfica [U23] | - | GD Estoril [U23] | 1:0 | ||||
| 6. Round | 13/09/2019 | CD Cova Piedade [U23] | - | SL Benfica [U23] | 2:2 | ||||
| 7. Round | 21/09/2019 | SL Benfica [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 2:1 | ||||
| 8. Round | 24/09/2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:1 | ||||
| 9. Round | 28/09/2019 | SL Benfica [U23] | - | Sporting Braga [U23] | 2:1 | ||||
| 25. Round | 05/10/2019 | SL Benfica [U23] | - | CD Aves [U23] | 2:0 | ||||
| 12. Round | 25/10/2019 | CS Marítimo [U23] | - | SL Benfica [U23] | 0:0 | ||||
| 13. Round | 29/10/2019 | SL Benfica [U23] | - | FC Famalicão [U23] | 2:0 | ||||
| 3. Round | 03/12/2019 | CD Feirense [U23] | - | SL Benfica [U23] | 0:4 | ||||
| 21. Round | 19/12/2019 | SL Benfica [U23] | - | CD Cova Piedade [U23] | 1:1 | ||||
| 29. Round | 31/01/2020 | SL Benfica [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 0:2 | ||||
| 28. Round | 04/02/2020 | FC Famalicão [U23] | - | SL Benfica [U23] | 0:0 |
Portugal
Cape Verde