| Group 2 | 26/02/1969 | Universidad Católica | - | Santiago Wanderers | 1:3 | ||||
| Group 2 | 01/03/1969 | Juan Aurich | - | Universidad Católica | 2:4 |  |
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| Group 2 | 03/03/1969 | Sporting Cristal | - | Universidad Católica | 2:0 | ||||
| Group 2 | 06/03/1969 | Santiago Wanderers | - | Universidad Católica | 2:3 | |
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| Group 2 | 11/03/1969 | Universidad Católica | - | Juan Aurich | 1:2 | ||||
| Group 2 | 13/03/1969 | Universidad Católica | - | Sporting Cristal | 3:2 | ||||
| Intermediate Gr. B | 18/03/1969 | Universidad Católica | - | Juan Aurich | 4:1 | |
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| Intermediate Gr. B | 20/03/1969 | Sporting Cristal | - | Universidad Católica | 1:2 | ||||
| Group A | 03/04/1969 | Universidad Católica | - | Deportivo Italia | 4:0 |  |
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| Group A | 15/04/1969 | Deportivo Italia | - | Universidad Católica | 3:2 | ||||
| Group A | 18/04/1969 | Cerro Porteño | - | Universidad Católica | 0:0 | ||||
| Semi-finals | 01/05/1969 | Universidad Católica | - | Estudiantes | 1:3 | ||||
| Semi-finals | 07/05/1969 | Estudiantes | - | Universidad Católica | 3:1 | |
Chile