| 19. Round | 23/07/2023 | Cobreloa | - | Puerto Montt | 1:0 | ||||
| 20. Round | 31/07/2023 | Universidad de Concepción | - | Cobreloa | 3:3 | ||||
| 21. Round | 05/08/2023 | Cobreloa | - | La Serena | 1:0 |  |
|||
| 22. Round | 09/08/2023 | Santiago Wanderers | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 25. Round | 04/09/2023 | Deportes Iquique | - | Cobreloa | 2:2 | ||||
| 23. Round | 13/09/2023 | Cobreloa | - | Santiago Morning | 2:1 | ||||
| 24. Round | 21/09/2023 | Cobreloa | - | Santa Cruz | 2:0 | ||||
| 27. Round | 24/09/2023 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 28. Round | 30/09/2023 | Deportes Temuco | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 29. Round | 09/10/2023 | Cobreloa | - | San Luis | 1:0 | ||||
| 30. Round | 15/10/2023 | Rangers | - | Cobreloa | 1:2 |
Chile