| 8. Round | 24/10/1998 | Boavista | - | SL Benfica | 2:1 | ||||
| 13. Round | 28/11/1998 | Estrela Amadora | - | Boavista | 2:1 | ||||
| 16. Round | 17/12/1998 | Boavista | - | SC Farense | 3:0 | ||||
| 19. Round | 22/01/1999 | Boavista | - | FC Alverca | 3:0 | ||||
| 27. Round | 02/04/1999 | GD Chaves | - | Boavista | 1:1 |  |
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| 28. Round | 15/04/1999 | Boavista | - | Académica de Coimbra | 3:1 |  |
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| 29. Round | 24/04/1999 | Sporting CP | - | Boavista | 1:1 | ||||
| 30. Round | 29/04/1999 | Boavista | - | Estrela Amadora | 2:1 | |
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| 32. Round | 16/05/1999 | Boavista | - | SC Beira-Mar | 2:1 | ||||
| 33. Round | 21/05/1999 | SC Farense | - | Boavista | 2:2 | |
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