| 12. Round | 10/10/1999 | KFC Uerdingen 05 | - | VfL Bochum II | 3:3 |  |
|||
| 13. Round | 16/10/1999 | Fortuna Düsseldorf | - | KFC Uerdingen 05 | 1:1 | ||||
| 14. Round | 24/10/1999 | KFC Uerdingen 05 | - | FK Pirmasens | 1:2 | ||||
| 15. Round | 31/10/1999 | KFC Uerdingen 05 | - | FSV Salmrohr | 2:0 | ||||
| 16. Round | 07/11/1999 | SC Verl | - | KFC Uerdingen 05 | 1:1 | ||||
| 17. Round | 14/11/1999 | KFC Uerdingen 05 | - | Preußen Münster | 1:2 |
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