| 7. Round | 06/11/1999 | PS Kalamata | - | AO Proodeftiki | 2:0 | ||||
| 8. Round | 20/11/1999 | Iraklis Saloniki | - | PS Kalamata | 2:1 |  |
|||
| 9. Round | 27/11/1999 | PS Kalamata | - | Panionios GSS | 1:3 | ||||
| 10. Round | 04/12/1999 | Paniliakos Pyrgos | - | PS Kalamata | 3:1 | ||||
| 11. Round | 10/12/1999 | PS Kalamata | - | Apollon Smyrnis | 1:1 | |
|||
| 12. Round | 21/12/1999 | Olympiakos Piraeus | - | PS Kalamata | 4:1 | ||||
| 13. Round | 27/12/1999 | PS Kalamata | - | AO Kavala | 3:2 | ||||
| 14. Round | 08/01/2000 | Ionikos Nikea | - | PS Kalamata | 0:1 | ||||
| 15. Round | 15/01/2000 | PS Kalamata | - | AO Trikala | 0:1 | ||||
| 16. Round | 22/01/2000 | Aris Saloniki | - | PS Kalamata | 6:1 | ||||
| 17. Round | 30/01/2000 | PS Kalamata | - | AEK Athen | 1:1 | ||||
| 21. Round | 27/02/2000 | PS Kalamata | - | Panathinaikos | 0:0 | ||||
| 22. Round | 04/03/2000 | Panachaiki GE | - | PS Kalamata | 1:2 | ||||
| 23. Round | 12/03/2000 | PS Kalamata | - | Ethnikos Asteras | 1:0 | ||||
| 24. Round | 17/03/2000 | AO Proodeftiki | - | PS Kalamata | 1:2 | ||||
| 25. Round | 25/03/2000 | PS Kalamata | - | Iraklis Saloniki | 2:2 | ||||
| 26. Round | 01/04/2000 | Panionios GSS | - | PS Kalamata | 2:0 |
Greece