| 1. Round | 08/08/2008 | VVV-Venlo | - | Go Ahead Eagles | 5:0 |  |
|||
| 2. Round | 15/08/2008 | SC Cambuur | - | VVV-Venlo | 2:0 | ||||
| 4. Round | 29/08/2008 | VVV-Venlo | - | FC Zwolle | 1:1 | ||||
| 6. Round | 12/09/2008 | VVV-Venlo | - | FC Den Bosch | 2:0 | ||||
| 7. Round | 15/09/2008 | VVV-Venlo | - | TOP Oss | 3:1 | ||||
| 8. Round | 19/09/2008 | FC Dordrecht | - | VVV-Venlo | 0:2 | ||||
| 9. Round | 27/09/2008 | VVV-Venlo | - | SBV Excelsior | 3:1 | ||||
| 10. Round | 03/10/2008 | RBC Roosendaal | - | VVV-Venlo | 1:4 | ||||
| 18. Round | 28/11/2008 | VVV-Venlo | - | Fortuna Sittard | 2:0 | ||||
| 22. Round | 16/01/2009 | VVV-Venlo | - | RBC Roosendaal | 3:1 | ||||
| 25. Round | 06/02/2009 | FC Zwolle | - | VVV-Venlo | 1:2 | ||||
| 28. Round | 27/02/2009 | VVV-Venlo | - | FC Dordrecht | 1:1 | ||||
| 29. Round | 06/03/2009 | BV Veendam | - | VVV-Venlo | 1:2 | |
|||
| 30. Round | 13/03/2009 | VVV-Venlo | - | Helmond Sport | 2:0 | ||||
| 31. Round | 20/03/2009 | Fortuna Sittard | - | VVV-Venlo | 0:1 | ||||
| 33. Round | 03/04/2009 | VVV-Venlo | - | RKC Waalwijk | 0:0 | ||||
| 35. Round | 17/04/2009 | VVV-Venlo | - | FC Emmen | 4:0 | ||||
| 36. Round | 24/04/2009 | VVV-Venlo | - | HFC Haarlem | 1:0 |
Netherlands
Morocco