| 1. Round | 24/08/2003 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 15. Round | 21/12/2003 | AO Egaleo | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 |  |
|||
| 16. Round | 11/01/2004 | Olympiakos Piraeus | - | PAOK Saloniki | 1:2 | ||||
| 17. Round | 18/01/2004 | Akratitos Liosion | - | Olympiakos Piraeus | 0:5 | ||||
| 18. Round | 25/01/2004 | Olympiakos Piraeus | - | AO Proodeftiki | 4:0 | ||||
| 19. Round | 01/02/2004 | Paniliakos Pyrgos | - | Olympiakos Piraeus | 1:3 | ||||
| 20. Round | 08/02/2004 | Olympiakos Piraeus | - | Skoda Xanthi | 4:1 | ||||
| 21. Round | 22/02/2004 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | |
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| 22. Round | 28/02/2004 | GS Kallithea | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 |  |
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| 23. Round | 14/03/2004 | Olympiakos Piraeus | - | AEK Athen | 0:1 | ||||
| 24. Round | 21/03/2004 | Ionikos Nikea | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | |
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| 25. Round | 04/04/2004 | Olympiakos Piraeus | - | Iraklis Saloniki | 3:0 | |
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| 26. Round | 18/04/2004 | Panathinaikos | - | Olympiakos Piraeus | 2:2 | ||||
| 27. Round | 25/04/2004 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 28. Round | 02/05/2004 | Atromitos | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 |
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