15. Round | 15/01/2000 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 2:1 | ||||
16. Round | 22/01/2000 | Olympiakos Piraeus | - | Skoda Xanthi | 3:2 | ||||
17. Round | 28/01/2000 | Panachaiki GE | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
18. Round | 06/02/2000 | Olympiakos Piraeus | - | AO Proodeftiki | 4:0 | ||||
19. Round | 12/02/2000 | Panionios GSS | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
20. Round | 19/02/2000 | Olympiakos Piraeus | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
23. Round | 11/03/2000 | Olympiakos Piraeus | - | AEK Athen | 3:0 | ||||
24. Round | 18/03/2000 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
25. Round | 25/03/2000 | Olympiakos Piraeus | - | Panathinaikos | 2:2 | ||||
33. Round | 20/05/2000 | Skoda Xanthi | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 |