| 5. Round | 15/09/2018 | SpVgg Greuther Fürth | - | Holstein Kiel | 4:1 | ||||
| 8. Round | 28/09/2018 | Holstein Kiel | - | SV Darmstadt 98 | 4:2 | ||||
| 11. Round | 28/10/2018 | FC St. Pauli | - | Holstein Kiel | 0:1 | ||||
| 12. Round | 03/11/2018 | Holstein Kiel | - | FC Ingolstadt 04 | 2:2 |  |
|||
| 13. Round | 09/11/2018 | SC Paderborn 07 | - | Holstein Kiel | 4:4 | ||||
| 16. Round | 09/12/2018 | Dynamo Dresden | - | Holstein Kiel | 0:2 | ||||
| 17. Round | 14/12/2018 | Holstein Kiel | - | Arminia Bielefeld | 1:2 | ||||
| 18. Round | 23/12/2018 | Holstein Kiel | - | Hamburger SV | 3:1 | ||||
| 19. Round | 30/01/2019 | 1. FC Heidenheim 1846 | - | Holstein Kiel | 2:2 | ||||
| 20. Round | 03/02/2019 | Holstein Kiel | - | Jahn Regensburg | 2:0 | |
|||
| 22. Round | 17/02/2019 | Holstein Kiel | - | SpVgg Greuther Fürth | 2:2 | ||||
| 24. Round | 01/03/2019 | Holstein Kiel | - | 1. FC Union Berlin | 0:2 | ||||
| 26. Round | 15/03/2019 | Holstein Kiel | - | Erzgebirge Aue | 5:1 | ||||
| 28. Round | 06/04/2019 | Holstein Kiel | - | FC St. Pauli | 2:1 |  |
|||
| 31. Round | 27/04/2019 | SV Sandhausen | - | Holstein Kiel | 3:2 |
Germany