| 18. Round | 23/07/2023 | Everton | - | Unión Española | 1:0 | ||||
| 23. Round | 01/09/2023 | Unión Española | - | Universidad Católica | 2:2 | ||||
| 25. Round | 01/10/2023 | Unión Española | - | Curicó Unido | 2:2 | ||||
| 26. Round | 08/10/2023 | Coquimbo Unido | - | Unión Española | 3:1 | ||||
| 29. Round | 03/12/2023 | Colo-Colo | - | Unión Española | 0:2 | ||||
| 30. Round | 08/12/2023 | Unión Española | - | Cobresal | 1:0 |  |
Chile
Italy