| 1. Round | 06/11/2022 | AE Lárissa | - | Iraklis Larissa | 3:0 | ||||
| 2. Round | 13/11/2022 | Iraklis Larissa | - | Apollon Pontou | 0:1 | ||||
| 3. Round | 21/11/2022 | Anagennisi Karditsa | - | Iraklis Larissa | 2:0 |  |
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| 4. Round | 27/11/2022 | Iraklis Larissa | - | Diagoras FC | 0:1 | |
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| 6. Round | 11/12/2022 | PAOK Saloniki II | - | Iraklis Larissa | 3:0 | ||||
| 8. Round | 22/12/2022 | Apollon Lárissa | - | Iraklis Larissa | 0:2 | ||||
| 9. Round | 04/01/2023 | Iraklis Larissa | - | Thesprotos | 1:0 | ||||
| 10. Round | 08/01/2023 | Almopos Arideas | - | Iraklis Larissa | 0:0 | ||||
| 11. Round | 15/01/2023 | Iraklis Larissa | - | AEP Iraklis FC | 0:3 | ||||
| 12. Round | 22/01/2023 | Panserraikos | - | Iraklis Larissa | 4:0 |
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