| 3. Round | 26/08/2023 | SL Benfica [Youth] | - | União Torreense [Youth] | 3:0 | ||||
| 1. Round | 30/08/2023 | SL Benfica [Youth] | - | SC Lusitânia [Youth] | 3:1 | ||||
| 5. Round | 16/09/2023 | SL Benfica [Youth] | - | Sporting CP [Youth] | 1:2 | ||||
| 6. Round | 23/09/2023 | Os Belenenses [Youth] | - | SL Benfica [Youth] | 2:1 | ||||
| 7. Round | 30/09/2023 | SL Benfica [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 2:2 | ||||
| 9. Round | 21/10/2023 | SL Benfica [Youth] | - | SC Farense [Youth] | 5:0 | ||||
| 10. Round | 27/10/2023 | FC Alverca [Youth] | - | SL Benfica [Youth] | 1:2 | ||||
| 14. Round | 25/11/2023 | União Torreense [Youth] | - | SL Benfica [Youth] | 0:2 | ||||
| 15. Round | 01/12/2023 | SL Benfica [Youth] | - | Académico de Viseu [Youth] | 7:3 | ||||
| 16. Round | 08/12/2023 | Sporting CP [Youth] | - | SL Benfica [Youth] | 0:1 | ||||
| 17. Round | 16/12/2023 | SL Benfica [Youth] | - | Os Belenenses [Youth] | 3:0 | ||||
| 19. Round | 06/01/2024 | SL Benfica [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 2:1 | ||||
| 21. Round | 19/01/2024 | SL Benfica [Youth] | - | FC Alverca [Youth] | 3:0 | ||||
| 22. Round | 28/01/2024 | SC Beira-Mar [Youth] | - | SL Benfica [Youth] | 0:2 |
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