| 1. Round | 23/08/2009 | Asteras Tripolis | - | AE Lárissa | 0:0 | ||||
| 2. Round | 30/08/2009 | AE Lárissa | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 3. Round | 12/09/2009 | AE Lárissa | - | Atromitos | 2:2 | ||||
| 4. Round | 19/09/2009 | Iraklis Saloniki | - | AE Lárissa | 2:1 | ||||
| 5. Round | 26/09/2009 | AE Lárissa | - | PAS Giannina | 0:0 | ||||
| 9. Round | 31/10/2009 | AE Lárissa | - | Aris Saloniki | 2:2 | ||||
| 10. Round | 09/11/2009 | AEK Athen | - | AE Lárissa | 3:1 | ||||
| 12. Round | 29/11/2009 | AE Lárissa | - | AO Kavala | 1:0 | ||||
| 11. Round | 02/12/2009 | Ergotelis | - | AE Lárissa | 0:0 | ||||
| 13. Round | 05/12/2009 | PAOK Saloniki | - | AE Lárissa | 1:0 |
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