| 20. Round | 27/07/2018 | Tulevik Viljandi | - | JK Tallinna Kalev | 2:2 | ||||
| 21. Round | 03/08/2018 | Tulevik Viljandi | - | Pärnu JK Vaprus | 1:1 | ||||
| 22. Round | 11/08/2018 | JK Tammeka | - | Tulevik Viljandi | 1:0 |  |
|||
| 24. Round | 25/08/2018 | Tulevik Viljandi | - | Paide Linnameeskond | 0:3 | |
|||
| 25. Round | 28/08/2018 | Tulevik Viljandi | - | JK Nõmme Kalju | 2:5 | ||||
| 26. Round | 01/09/2018 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 1:4 | |
|||
| 28. Round | 19/09/2018 | JK Tallinna Kalev | - | Tulevik Viljandi | 0:2 | ||||
| 29. Round | 22/09/2018 | Tulevik Viljandi | - | JK Tammeka | 3:2 | ||||
| 30. Round | 29/09/2018 | JK Nõmme Kalju | - | Tulevik Viljandi | 4:0 | ||||
| 31. Round | 02/10/2018 | Pärnu JK Vaprus | - | Tulevik Viljandi | 0:3 | ||||
| 32. Round | 06/10/2018 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 1:2 | |
|||
| 33. Round | 21/10/2018 | FCI Levadia | - | Tulevik Viljandi | 2:1 | ||||
| 34. Round | 28/10/2018 | Tulevik Viljandi | - | JK Narva Trans | 4:1 | ||||
| 35. Round | 03/11/2018 | Tulevik Viljandi | - | FC Flora | 1:3 | |
|||
| 36. Round | 10/11/2018 | Paide Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 4:1 |
Estonia