| 1. Round | 14/07/2019 | Krylia Sovetov | - | CSKA Moskva | 2:0 | ||||
| 2. Round | 20/07/2019 | Krylia Sovetov | - | Arsenal Tula | 2:3 |  |
|||
| 16. Round | 09/11/2019 | Spartak Moskva | - | Krylia Sovetov | 2:0 | ||||
| 17. Round | 24/11/2019 | CSKA Moskva | - | Krylia Sovetov | 1:0 | ||||
| 18. Round | 30/11/2019 | Krylia Sovetov | - | FK Ufa | 0:1 | ||||
| 23. Round | 19/06/2020 | Krylia Sovetov | - | Akhmat Grozny | 2:4 | |
|||
| 24. Round | 26/06/2020 | Zenit St. Petersburg | - | Krylia Sovetov | 2:1 | ||||
| 25. Round | 30/06/2020 | Lokomotiv Moskva | - | Krylia Sovetov | 1:1 |
Russia