| 1. Round | 13/08/1999 | SC Cambuur | - | Vitesse | 1:1 | ||||
| 3. Round | 27/08/1999 | Vitesse | - | MVV | 6:2 | ||||
| 5. Round | 18/09/1999 | Vitesse | - | Sparta Rotterdam | 2:1 | ||||
| 5. Round | 23/09/1999 | AFC Ajax | - | Vitesse | 3:1 | ||||
| 7. Round | 02/10/1999 | Vitesse | - | NEC Nijmegen | 5:1 |  |
|||
| 8. Round | 11/10/1999 | Feyenoord | - | Vitesse | 0:0 | ||||
| 9. Round | 15/10/1999 | Vitesse | - | SC Cambuur | 1:0 | ||||
| 10. Round | 23/10/1999 | Roda JC Kerkrade | - | Vitesse | 0:1 | ||||
| 11. Round | 30/10/1999 | Vitesse | - | FC Utrecht | 3:1 | ||||
| 14. Round | 27/11/1999 | De Graafschap | - | Vitesse | 2:2 | ||||
| 15. Round | 30/11/1999 | Vitesse | - | RKC Waalwijk | 2:1 | ||||
| 15. Round | 03/12/1999 | Vitesse | - | AZ Alkmaar | 0:2 | ||||
| 21. Round | 12/02/2000 | Vitesse | - | Feyenoord | 3:3 | ||||
| 23. Round | 26/02/2000 | RKC Waalwijk | - | Vitesse | 1:1 | ||||
| 24. Round | 02/03/2000 | Vitesse | - | Roda JC Kerkrade | 2:0 | ||||
| 29. Round | 07/04/2000 | Willem II | - | Vitesse | 0:4 | ||||
| 34. Round | 13/05/2000 | Vitesse | - | Fortuna Sittard | 2:2 |
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