| 3. Round | 16/09/2023 | sc Heerenveen [U18] | - | De Graafschap [U18] | 0:2 | ||||
| 4. Round | 23/09/2023 | PEC Zwolle [U18] | - | De Graafschap [U18] | 4:1 | ||||
| 5. Round | 30/09/2023 | SC Cambuur [U18] | - | De Graafschap [U18] | 0:2 | ||||
| 7. Round | 14/10/2023 | De Graafschap [U18] | - | Willem II [U18] | 4:3 | ||||
| 8. Round | 28/10/2023 | De Graafschap [U18] | - | SC Cambuur [U18] | 5:3 | ||||
| 9. Round | 04/11/2023 | De Graafschap [U18] | - | PEC Zwolle [U18] | 1:2 | ||||
| 10. Round | 11/11/2023 | Willem II [U18] | - | De Graafschap [U18] | 4:3 | ||||
| 11. Round | 18/11/2023 | De Graafschap [U18] | - | NAC Breda [U18] | 2:2 |  |
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