| 19. Round | 05/12/2008 | FC Den Bosch | - | FC Zwolle | 3:4 | ||||
| 20. Round | 12/12/2008 | RKC Waalwijk | - | FC Den Bosch | 1:1 | ||||
| 25. Round | 06/02/2009 | MVV | - | FC Den Bosch | 1:0 | ||||
| 27. Round | 19/02/2009 | Fortuna Sittard | - | FC Den Bosch | 1:0 | ||||
| 28. Round | 27/02/2009 | FC Den Bosch | - | HFC Haarlem | 0:2 | ||||
| 29. Round | 06/03/2009 | FC Eindhoven | - | FC Den Bosch | 1:7 |  |
|||
| 30. Round | 13/03/2009 | FC Den Bosch | - | Go Ahead Eagles | 1:0 | ||||
| 31. Round | 22/03/2009 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 32. Round | 27/03/2009 | FC Zwolle | - | FC Den Bosch | 1:0 | ||||
| 33. Round | 03/04/2009 | FC Den Bosch | - | SC Cambuur | 1:2 | ||||
| 34. Round | 10/04/2009 | FC Den Bosch | - | VVV-Venlo | 0:5 | ||||
| 36. Round | 24/04/2009 | FC Emmen | - | FC Den Bosch | 0:1 | ||||
| 37. Round | 01/05/2009 | FC Den Bosch | - | FC Dordrecht | 1:2 | ||||
| 38. Round | 08/05/2009 | RBC Roosendaal | - | FC Den Bosch | 0:1 |
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