| 1. Round | 05/03/1999 | Júbilo Iwata | - | Vissel Kobe | 3:1 |  |
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| 2. Round | 12/03/1999 | Sanfrecce Hiroshima | - | Júbilo Iwata | 0:1 |  |
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| 3. Round | 19/03/1999 | Júbilo Iwata | - | Verdy Kawasaki | 3:0 | |
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| 4. Round | 26/03/1999 | Bellmare Hiratsuka | - | Júbilo Iwata | 2:1 | ||||
| 5. Round | 02/04/1999 | Júbilo Iwata | - | Kyoto Purple Sanga | 2:1 | ||||
| 6. Round | 09/04/1999 | Kashiwa Reysol | - | Júbilo Iwata | 0:1 | ||||
| 7. Round | 16/04/1999 | Júbilo Iwata | - | Yokohama F. Marinos | 1:0 | ||||
| 8. Round | 23/04/1999 | Shimizu S-Pulse | - | Júbilo Iwata | 2:5 | ||||
| 11. Round | 04/05/1999 | Kashima Antlers | - | Júbilo Iwata | 1:2 aet | |
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| 12. Round | 07/05/1999 | Júbilo Iwata | - | Urawa Red Diamonds | 4:3 | ||||
| 13. Round | 14/05/1999 | Nagoya Grampus Eight | - | Júbilo Iwata | 1:2 | |
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| 9. Round | 18/05/1999 | Júbilo Iwata | - | Cerezo Osaka | 1:2 aet | |
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| 10. Round | 25/05/1999 | Júbilo Iwata | - | Avispa Fukuoka | 1:0 aet | ||||
| 15. Round | 28/05/1999 | JEF United Ichihara | - | Júbilo Iwata | 2:1 |
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