| 15. Round | 15/01/2000 | PS Kalamata | - | AO Trikala | 0:1 | ||||
| 16. Round | 22/01/2000 | AO Trikala | - | AEK Athen | 0:1 | ||||
| 19. Round | 12/02/2000 | Ethnikos Asteras | - | AO Trikala | 1:0 |  |
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| 27. Round | 11/04/2000 | AO Trikala | - | Panachaiki GE | 0:1 | |
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| 28. Round | 15/04/2000 | AO Proodeftiki | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 30. Round | 02/05/2000 | Apollon Smyrnis | - | AO Trikala | 5:2 | ||||
| 32. Round | 13/05/2000 | AO Trikala | - | PS Kalamata | 0:2 |
Greece