1. Round | 27/10/2018 | AO Trikala | - | Doxa Dramas FC | 2:3 | ||||
3. Round | 11/11/2018 | AO Trikala | - | Chania Kissamikos | 2:0 | ||||
4. Round | 17/11/2018 | Ergotelis | - | AO Trikala | 3:0 | ||||
5. Round | 21/11/2018 | Sparta FC | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
6. Round | 25/11/2018 | AO Trikala | - | Volos NFC | 0:1 | ||||
7. Round | 01/12/2018 | Platanias Chanion | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
16. Round | 09/02/2019 | Doxa Dramas FC | - | AO Trikala | 1:2 |