| 2. Round | 31/08/2019 | Volos NFC | - | Aris Saloniki | 1:0 | ||||
| 4. Round | 21/09/2019 | Volos NFC | - | OFI Heraklion | 1:0 |  |
|||
| 5. Round | 29/09/2019 | Xanthi FC | - | Volos NFC | 3:1 | ||||
| 6. Round | 06/10/2019 | Volos NFC | - | Atromitos | 2:3 | ||||
| 7. Round | 20/10/2019 | AEK Athen | - | Volos NFC | 3:2 | ||||
| 8. Round | 26/10/2019 | Volos NFC | - | PAOK Saloniki | 0:2 | ||||
| 9. Round | 04/11/2019 | Lamia | - | Volos NFC | 1:0 | ||||
| 10. Round | 09/11/2019 | Volos NFC | - | Panetolikos | 3:2 |  |
|
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| 11. Round | 24/11/2019 | Asteras Tripolis | - | Volos NFC | 0:0 | ||||
| 12. Round | 30/11/2019 | AE Lárissa | - | Volos NFC | 2:1 | ||||
| 14. Round | 15/12/2019 | Volos NFC | - | Panionios GSS | 2:1 | ||||
| 15. Round | 19/12/2019 | Aris Saloniki | - | Volos NFC | 4:0 | ||||
| 16. Round | 22/12/2019 | Volos NFC | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| 18. Round | 11/01/2020 | Volos NFC | - | Xanthi FC | 1:3 | ||||
| 19. Round | 19/01/2020 | Atromitos | - | Volos NFC | 0:0 | ||||
| 21. Round | 27/01/2020 | PAOK Saloniki | - | Volos NFC | 1:0 | ||||
| 22. Round | 01/02/2020 | Volos NFC | - | Lamia | 1:0 | |
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| 23. Round | 10/02/2020 | Panetolikos | - | Volos NFC | 1:1 |  |
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