| 1. Round | 07/11/2021 | Apollon Lárissa | - | AO Trikala | 3:3 |  |
|||
| 3. Round | 20/11/2021 | Panserraikos | - | AO Trikala | 1:1 | ||||
| 4. Round | 24/11/2021 | AO Trikala | - | AEP Iraklis FC | 0:0 | ||||
| 5. Round | 28/11/2021 | Veria FC | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 6. Round | 05/12/2021 | AO Trikala | - | Apollon Pontou | 2:0 | ||||
| 2. Round | 08/12/2021 | AO Trikala | - | Olympiakos Piraeus II | 0:0 | ||||
| 7. Round | 12/12/2021 | Anagennisi Karditsa | - | AO Trikala | 4:2 | ||||
| 8. Round | 15/12/2021 | AO Trikala | - | Pierikos Katerini | 1:0 | ||||
| 9. Round | 19/12/2021 | Xanthi FC | - | AO Trikala | 5:0 |
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