| 2. Round | 25/10/2019 | Levadiakos | - | PAS Giannina | 1:2 | ||||
| 3. Round | 04/11/2019 | PAS Giannina | - | Ergotelis | 2:2 | ||||
| 4. Round | 08/11/2019 | PAE Chania | - | PAS Giannina | 0:1 | ||||
| 5. Round | 18/11/2019 | PAS Giannina | - | Apollon Pontou | 3:0 |  |
|||
| 6. Round | 24/11/2019 | Apollon Smyrnis | - | PAS Giannina | 0:0 | ||||
| 7. Round | 01/12/2019 | PAS Giannina | - | Platanias Chanion | 2:0 | ||||
| 8. Round | 08/12/2019 | PAS Giannina | - | Doxa Dramas FC | 1:0 | ||||
| 9. Round | 13/12/2019 | AO Kerkyra | - | PAS Giannina | 0:4 |  |
|||
| 12. Round | 12/01/2020 | PAS Giannina | - | Panachaiki GE | 1:0 | ||||
| 13. Round | 20/01/2020 | PAS Giannina | - | Levadiakos | 0:1 | ||||
| 14. Round | 26/01/2020 | Ergotelis | - | PAS Giannina | 1:2 | ||||
| 16. Round | 09/02/2020 | Apollon Pontou | - | PAS Giannina | 1:6 |
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