| 1. Round | 23/08/2009 | Panthrakikos | - | Iraklis Saloniki | 1:2 | ||||
| 2. Round | 29/08/2009 | Iraklis Saloniki | - | Aris Saloniki | 2:2 | ||||
| 3. Round | 13/09/2009 | AEK Athen | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 4. Round | 19/09/2009 | Iraklis Saloniki | - | AE Lárissa | 2:1 |  |
|||
| 5. Round | 27/09/2009 | AO Kavala | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 6. Round | 05/10/2009 | PAOK Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 7. Round | 18/10/2009 | Iraklis Saloniki | - | Panionios GSS | 0:2 | ||||
| 8. Round | 25/10/2009 | Levadiakos | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 9. Round | 01/11/2009 | Iraklis Saloniki | - | Asteras Tripolis | 1:0 | ||||
| 10. Round | 07/11/2009 | Olympiakos Piraeus | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 11. Round | 22/11/2009 | Iraklis Saloniki | - | Atromitos | 2:2 | ||||
| 12. Round | 28/11/2009 | Iraklis Saloniki | - | Ergotelis | 0:2 | ||||
| 13. Round | 06/12/2009 | PAS Giannina | - | Iraklis Saloniki | 2:3 | ||||
| 14. Round | 12/12/2009 | Iraklis Saloniki | - | Panathinaikos | 0:1 |
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