| 2. Round | 03/08/2019 | Desna Chernigov | - | Vorskla Poltava | 2:0 | ||||
| 3. Round | 11/08/2019 | SK Dnipro-1 | - | Desna Chernigov | 0:1 | ||||
| 4. Round | 17/08/2019 | Desna Chernigov | - | Kolos Kovalivka | 0:0 | ||||
| 5. Round | 24/08/2019 | FK Oleksandriya | - | Desna Chernigov | 0:3 | ||||
| 7. Round | 15/09/2019 | Dinamo Kiev | - | Desna Chernigov | 1:2 | ||||
| 9. Round | 29/09/2019 | FK Mariupol | - | Desna Chernigov | 0:4 | ||||
| 11. Round | 19/10/2019 | Zorya Lugansk | - | Desna Chernigov | 2:1 | ||||
| 12. Round | 27/10/2019 | FK Lviv | - | Desna Chernigov | 1:4 |  |
|||
| 14. Round | 09/11/2019 | Desna Chernigov | - | SK Dnipro-1 | 1:1 | ||||
| 16. Round | 01/12/2019 | Desna Chernigov | - | FK Oleksandriya | 2:0 | ||||
| 17. Round | 08/12/2019 | Karpaty Lviv | - | Desna Chernigov | 2:6 | ||||
| 18. Round | 15/12/2019 | Desna Chernigov | - | Dinamo Kiev | 0:1 | |
|||
| 20. Round | 29/02/2020 | Desna Chernigov | - | FK Mariupol | 4:0 | ||||
| 21. Round | 04/03/2020 | Olimpik Donetsk | - | Desna Chernigov | 1:2 | ||||
| 22. Round | 07/03/2020 | Desna Chernigov | - | Zorya Lugansk | 1:0 |
Ukraine