6. Round | 02/09/2023 | FK Voska Sport | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
7. Round | 17/09/2023 | FK Bregalnica Štip | - | FC Struga | 1:3 | ||||
11. Round | 22/10/2023 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
12. Round | 28/10/2023 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | ||||
13. Round | 04/11/2023 | FK Bregalnica Štip | - | Makedonija GP | 2:3 | ||||
14. Round | 11/11/2023 | KF Gostivari | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
15. Round | 25/11/2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 2:2 |