| 1. Round | 14/02/2023 | Unión San Felipe | - | San Luis | 1:3 | ||||
| 2. Round | 21/02/2023 | Barnechea | - | Unión San Felipe | 2:0 | ||||
| 9. Round | 22/04/2023 | Rangers | - | Unión San Felipe | 1:3 |  |
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| 10. Round | 03/05/2023 | Unión San Felipe | - | La Serena | 1:1 |  |
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| 14. Round | 29/05/2023 | Unión San Felipe | - | Universidad de Concepción | 4:1 | ||||
| 15. Round | 03/06/2023 | Puerto Montt | - | Unión San Felipe | 1:1 | ||||
| 19. Round | 22/07/2023 | Unión San Felipe | - | San Marcos | 3:0 | ||||
| 22. Round | 13/08/2023 | Unión San Felipe | - | Deportes Iquique | 1:1 | ||||
| 23. Round | 20/08/2023 | Deportes Temuco | - | Unión San Felipe | 2:1 | ||||
| 27. Round | 24/09/2023 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 28. Round | 30/09/2023 | Unión San Felipe | - | Recoleta | 1:2 | ||||
| 29. Round | 08/10/2023 | Universidad de Concepción | - | Unión San Felipe | 0:0 | ||||
| 30. Round | 14/10/2023 | Unión San Felipe | - | Puerto Montt | 0:1 |
Chile