1. Round | 10/08/2019 | Akademija Pandev | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
7. Round | 22/09/2019 | KF Shkëndija 79 | - | FC Struga | 2:0 | ||||
10. Round | 18/10/2019 | KF Shkëndija 79 | - | Akademija Pandev | 0:1 | ||||
11. Round | 23/10/2019 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
12. Round | 27/10/2019 | Makedonija GP | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | ||||
14. Round | 10/11/2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
15. Round | 24/11/2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Renova | 6:1 | ||||
17. Round | 01/12/2019 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 4:0 | ||||
18. Round | 08/12/2019 | Vardar Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 2:2 |