| 15. Round | 16/01/2000 | Aris Saloniki | - | Ionikos Nikea | 1:1 | ||||
| 16. Round | 22/01/2000 | Ionikos Nikea | - | OFI Heraklion | 1:1 |  |
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| 17. Round | 29/01/2000 | Skoda Xanthi | - | Ionikos Nikea | 2:1 |  |
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| 19. Round | 12/02/2000 | AO Proodeftiki | - | Ionikos Nikea | 2:2 |  |
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| 20. Round | 19/02/2000 | Ionikos Nikea | - | Panionios GSS | 2:0 | |
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| 21. Round | 26/02/2000 | Apollon Smyrnis | - | Ionikos Nikea | 0:2 | ||||
| 22. Round | 05/03/2000 | Ionikos Nikea | - | AO Kavala | 2:0 | |
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| 24. Round | 18/03/2000 | AEK Athen | - | Ionikos Nikea | 5:1 | |
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| 25. Round | 26/03/2000 | Ionikos Nikea | - | PAOK Saloniki | 1:0 | |
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| 26. Round | 01/04/2000 | Panathinaikos | - | Ionikos Nikea | 5:0 | ||||
| 30. Round | 02/05/2000 | Olympiakos Piraeus | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 31. Round | 06/05/2000 | PS Kalamata | - | Ionikos Nikea | 2:0 | |
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| 32. Round | 13/05/2000 | Ionikos Nikea | - | Aris Saloniki | 2:2 | |
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| 33. Round | 20/05/2000 | OFI Heraklion | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 34. Round | 27/05/2000 | Ionikos Nikea | - | Skoda Xanthi | 2:1 | |
Liberia