| 19. Round | 24/01/2009 | Ergotelis | - | Panathinaikos | 1:0 | ||||
| 20. Round | 01/02/2009 | PAOK Saloniki | - | Ergotelis | 2:0 | ||||
| 21. Round | 08/02/2009 | Ergotelis | - | Iraklis Saloniki | 0:1 | ||||
| 22. Round | 14/02/2009 | Panionios GSS | - | Ergotelis | 0:0 |  |
|||
| 23. Round | 22/02/2009 | Ergotelis | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 | ||||
| 24. Round | 28/02/2009 | AE Lárissa | - | Ergotelis | 3:2 | ||||
| 25. Round | 08/03/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Ergotelis | 1:3 | ||||
| 26. Round | 15/03/2009 | Ergotelis | - | Asteras Tripolis | 0:1 | ||||
| 27. Round | 22/03/2009 | Skoda Xanthi | - | Ergotelis | 0:1 | |
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