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| Serie C / B | 12/09/2021 | ACN Siena 1904 | - | Carrarese Calcio | 3:0 | 2.420 |
| Serie C / B | 25/09/2021 | ACN Siena 1904 | - | AC Reggiana 1919 | 0:2 | 2.776 |
| Serie C / B | 02/10/2021 | ACN Siena 1904 | - | US Pistoiese | 0:0 | 2.005 |
| Serie C / B | 16/10/2021 | ACN Siena 1904 | - | Virtus Entella | 1:0 | 2.070 |
| Serie C / B | 23/10/2021 | ACN Siena 1904 | - | Delfino Pescara | 1:1 | 2.496 |
| Serie C / B | 07/11/2021 | ACN Siena 1904 | - | Modena FC | 1:2 | 2.909 |
| Serie C / B | 13/11/2021 | ACN Siena 1904 | - | Olbia Calcio | 3:2 | 2.277 |
| Serie C / B | 27/11/2021 | ACN Siena 1904 | - | US Grosseto FC | 1:3 | 2.544 |
| Serie C / B | 12/12/2021 | ACN Siena 1904 | - | US Pontedera | 0:1 | 2.045 |
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