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| Serie A | 10/01/1999 | Empoli FC | - | AC Milan | 1:1 | 13.360 |
| Serie A | 24/01/1999 | Empoli FC | - | ACF Fiorentina | 0:3 | 14.196 |
| Serie A | 14/02/1999 | Empoli FC | - | Salernitana Sport | 2:3 | 6.716 |
| Serie A | 28/02/1999 | Empoli FC | - | Sampdoria | 0:1 | 16.330 |
| Serie A | 14/03/1999 | Empoli FC | - | Lazio Roma | 0:0 | 15.000 |
| Serie A | 03/04/1999 | Empoli FC | - | Juventus | 1:0 | 12.414 |
| Serie A | 18/04/1999 | Empoli FC | - | Piacenza Calcio | 1:2 | 9.069 |
| Serie A | 25/04/1999 | Empoli FC | - | AS Bari | 0:2 | 8.677 |
| Serie A | 09/05/1999 | Empoli FC | - | AC Venezia | 2:2 | 6.080 |
| Serie A | 23/05/1999 | Empoli FC | - | Udinese Calcio | 1:3 | 6.829 |
| Serie B | 29/08/1999 | Empoli FC | - | Fermana FC | 1:0 | ??? |
| Serie B | 12/09/1999 | Empoli FC | - | Sampdoria | 1:0 | 5.000 |
| Serie B | 26/09/1999 | Empoli FC | - | AC Cesena | 2:1 | 3.100 |
| Serie B | 24/10/1999 | Empoli FC | - | Pescara Calcio | 1:1 | ??? |
| Serie B | 07/11/1999 | Empoli FC | - | Ravenna Calcio | 1:1 | ??? |
| Serie B | 14/11/1999 | Empoli FC | - | Treviso FBC | 1:0 | ??? |
| Serie B | 28/11/1999 | Empoli FC | - | Salernitana Sport | 0:3 | ??? |
| Serie B | 10/12/1999 | Empoli FC | - | Atalanta | 0:0 | ??? |
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