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| Super League | 23/01/2000 | AO Trikala | - | AEK Athen | 0:1 | 2.826 |
| Super League | 06/02/2000 | AO Trikala | - | Panathinaikos | 1:3 | 7.969 |
| Super League | 21/02/2000 | AO Trikala | - | Iraklis Saloniki | 3:3 | 1.082 |
| Super League | 04/03/2000 | AO Trikala | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ??? |
| Super League | 26/03/2000 | AO Trikala | - | OFI Heraklion | 1:1 | ??? |
| Super League | 12/04/2000 | AO Trikala | - | Panachaiki GE | 0:1 | 1.169 |
| Super League | 17/04/2000 | Skoda Xanthi | - | PAOK Saloniki | 1:2 | 2.486 |
| Super League | 23/04/2000 | AO Trikala | - | Panionios GSS | 2:3 | 488 |
| Super League | 07/05/2000 | AO Trikala | - | AO Kavala | 3:1 | 268 |
| Super League | 14/05/2000 | AO Trikala | - | PS Kalamata | 0:2 | 251 |
| Super League | 28/05/2000 | AO Trikala | - | PAOK Saloniki | 3:5 | 1.518 |
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