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| OL Schleswig | 09/03/2019 | Weiche Flensburg 08 II | - | SV Eutin 08 | 4:2 | 75 |
| OL Schleswig | 23/03/2019 | Weiche Flensburg 08 II | - | SV Eichede | 2:0 | 100 |
| OL Schleswig | 06/04/2019 | Weiche Flensburg 08 II | - | VfR Neumünster | 2:1 | 120 |
| OL Schleswig | 27/04/2019 | Weiche Flensburg 08 II | - | TSV Schilksee | 1:0 annull. | 100 |
| OL Schleswig | 18/05/2019 | Weiche Flensburg 08 II | - | TSV Lägerdorf | 1:1 | 90 |
| OL Schleswig | 07/08/2019 | Weiche Flensburg 08 II | - | Eckernförder SV | 6:0 | 150 |
| OL Schleswig | 17/08/2019 | Weiche Flensburg 08 II | - | Preußen 09 Reinfeld | 6:0 | 100 |
| OL Schleswig | 24/08/2019 | Weiche Flensburg 08 II | - | Inter Türkspor Kiel | 3:2 | 134 |
| OL Schleswig | 07/09/2019 | Weiche Flensburg 08 II | - | TSV Kropp | 2:1 | 160 |
| OL Schleswig | 05/10/2019 | Weiche Flensburg 08 II | - | PSV Union Neumünster | 4:1 | 120 |
| OL Schleswig | 02/11/2019 | Weiche Flensburg 08 II | - | SV Todesfelde | 1:2 | 120 |
| OL Schleswig | 30/11/2019 | Weiche Flensburg 08 II | - | TSV Bordesholm | 2:3 | 100 |
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